aminooxy (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 1335110-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: aminooxy (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1335110-85-4
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 648.573
• InChiKey: YQZORQJIXMYKBC-LPTWSRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.33
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  350.1
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine 在 甲酸 、 Escherichia coli K₁₂ sialic acid aldolase, recombinant 、 Neusserua meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Pasteurella multocida α-2,3-sialyltransferase 、 碘 、 三乙胺 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 aminooxy (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氨基氧聚糖和基因编码的醛标签的多功能合成实现蛋白质糖工程

  摘要：

  均质糖基化蛋白质是基础研究和生物制药开发的重要目标。使用与天然对应物具有结构相似性的非天然蛋白质 - 聚糖连接可以加速糖工程蛋白的合成。在这里，我们报告了一种生成均质糖基化蛋白质的方法，该方法涉及通过肟键将氨氧基聚糖化学连接到重组产生的蛋白质上。我们采用最近引入的醛标记方法在特定位点获得带有醛的甲酰甘氨酸残基的重组蛋白。复杂的氨氧基聚糖是使用一种新的途径合成的，该途径以 N-戊烯酰基异羟肟酸酯为关键中间体，可以很容易地通过化学和酶促加工。

  DOI：

  10.1021/ja206023e

文献信息

• Synthesis of an Aminooxy Derivative of the GM3 Antigen and Its Application in Oxime Ligation
  作者：Kristopher A. Kleski、Mengchao Shi、Matthew Lohman、Gabrielle T. Hymel、Vinod K. Gattoji、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00320

  日期：2020.12.18

  The anomeric aminooxy GM3 trisaccharide cancer antigen (Neu5Acα2,3Galβ1,4Glcβ-ONH2) has been chemically synthesized using a linear glycosylation approach. The key step involves a highly α(2,3)-stereoselective sialylation to a galactose acceptor. The Neu5Acα2,3Gal intermediate was functionalized as a donor for a [2 + 1] glycosylation, including a glucose acceptor that featured an O-succinimidyl group

  氨氧基GM3三糖癌抗原的异头（Neu5Acα2,3Galβ1,4Glcβ-ONH 2）已经使用线性糖基化的方法化学合成。关键步骤涉及对半乳糖受体的高度α（2,3）-立体选择性唾液酸化。Neu5Acα2,3Gal中间体被功能化为[2 +1]糖基化的供体，其中包括在还原端具有O-琥珀酰亚胺基的氨基葡萄糖作为氨基氧基前体。然后将完全脱保护的异头氨基氧基GM3三糖通过肟连接缀合到免疫相关的两性离子多糖PSA1上。