benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 195063-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 195063-73-1
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: MMTLAHZLDQJVMG-LDJZNOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rhizobial saccharides. Part. 4. Unusual Reactivity of Pyruvated Glycosyl Donors during construction of rhizobial exopolysaccharide fragments

  摘要：

  Two pyruvated galactosyl donors, 2,3-di-O-benzoyl-4,6-0-[1-(R)-methoxycarbonyl(ethylidene)]-alpha-D-galactopyranosyl chloride (6) and trichloroacetimidate 13, were coupled to position 3 of suitably protected mono and disaccharide benzyl glucoside accepters. For both donors, an unusual high content of the alpha-(1-->3)-linked products was obtained. The corresponding beta-(1-->3)-linked di- and trisaccharides are related to exopolysaccharides of Rhizobium leguminosarum.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390196