methyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 1361957-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• CAS: 1361957-07-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₄
• 分子量: 561.5
• InChiKey: OATOEELTWMXKER-QWRCWRJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  928.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  248.64
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷)-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 、 methyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036