(S)-tert-butyl 1-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate | 1374148-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1374148-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MKCBXOGNNUTTNP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-和S -（+）- N-甲基-α-甲基多巴胺前体的仿生合成MDMA光学活性推定神经毒性代谢物（“摇头丸”）†

  摘要：

  （±）-3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺（MDMA，也称为“摇头丸”）是一种对脑5-羟色胺（5-HT）神经元具有选择性神经毒性潜能的精神活性药物。一种假设认为，MDMA神经毒性可能至少部分是其代谢的结果。在大多数物种（包括灵长类动物）中，已假定O-去甲基化的MDMA代谢物（例如N-甲基-α-甲基多巴胺（HHMA））可用作有毒的硫醚缀合物的前体。迄今为止，由于HHMA被用作外消旋体，因此以前报道的体内研究尚未考虑MDMA的手性。由于需要考虑手性药物的立体化学，因此对映体纯前体R -（-）-HHMA和S的总合成设想了-（+）-HHMA的最终目标是制备大量的光学活性硫醚缀合物。最近，我们报道了R-对映异构体的第一个全合成。在本文中，以市售的L -Boc-丙氨酸（99％ee）作为手性来源，描述了S-对映异构体的新型合成，总收率为45％（六个步骤），ee为99％。我们可以支配适量的R -（-）-HHM

  DOI：

  10.1039/c2ob25245g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-和S -（+）- N-甲基-α-甲基多巴胺前体的仿生合成MDMA光学活性推定神经毒性代谢物（“摇头丸”）†

  摘要：

  （±）-3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺（MDMA，也称为“摇头丸”）是一种对脑5-羟色胺（5-HT）神经元具有选择性神经毒性潜能的精神活性药物。一种假设认为，MDMA神经毒性可能至少部分是其代谢的结果。在大多数物种（包括灵长类动物）中，已假定O-去甲基化的MDMA代谢物（例如N-甲基-α-甲基多巴胺（HHMA））可用作有毒的硫醚缀合物的前体。迄今为止，由于HHMA被用作外消旋体，因此以前报道的体内研究尚未考虑MDMA的手性。由于需要考虑手性药物的立体化学，因此对映体纯前体R -（-）-HHMA和S的总合成设想了-（+）-HHMA的最终目标是制备大量的光学活性硫醚缀合物。最近，我们报道了R-对映异构体的第一个全合成。在本文中，以市售的L -Boc-丙氨酸（99％ee）作为手性来源，描述了S-对映异构体的新型合成，总收率为45％（六个步骤），ee为99％。我们可以支配适量的R -（-）-HHM

  DOI：

  10.1039/c2ob25245g

文献信息

• A convenient biomimetic synthesis of optically active putative neurotoxic metabolites of MDMA (“ecstasy”) from R-(−)- and S-(+)-N-methyl-α-methyldopamine precursors
  作者：Claire-Marie Martinez、Anne Neudörffer、Martine Largeron

  DOI：10.1039/c2ob25245g

  日期：——

  enantiomerically pure precursors, R-(−)-HHMA and S-(+)-HHMA, was envisioned with the ultimate goal to prepare substantial amounts of optically active thioether conjugates. Recently, we reported the first total synthesis of the R-enantiomer. In this paper, a novel synthesis of the S-enantiomer is described, in 45% overall yield (six steps) and 99% ee, using commercially available L-Boc-alanine (99%

  （±）-3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺（MDMA，也称为“摇头丸”）是一种对脑5-羟色胺（5-HT）神经元具有选择性神经毒性潜能的精神活性药物。一种假设认为，MDMA神经毒性可能至少部分是其代谢的结果。在大多数物种（包括灵长类动物）中，已假定O-去甲基化的MDMA代谢物（例如N-甲基-α-甲基多巴胺（HHMA））可用作有毒的硫醚缀合物的前体。迄今为止，由于HHMA被用作外消旋体，因此以前报道的体内研究尚未考虑MDMA的手性。由于需要考虑手性药物的立体化学，因此对映体纯前体R -（-）-HHMA和S的总合成设想了-（+）-HHMA的最终目标是制备大量的光学活性硫醚缀合物。最近，我们报道了R-对映异构体的第一个全合成。在本文中，以市售的L -Boc-丙氨酸（99％ee）作为手性来源，描述了S-对映异构体的新型合成，总收率为45％（六个步骤），ee为99％。我们可以支配适量的R -（-）-HHM