(S)-2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 199186-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-nitro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2R)-2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 199186-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: KRAGMGJOBJRAMA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R)-2-methyl-6-nitro-1-trifluoracetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-硝基和6-氨基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉对映体的合成

  摘要：

  通过用N-保护的氨基的酰氯酰化酰化外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉，可以动态拆分2-甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的对映异构体。酸，然后将非对映异构酰胺进行区域选择性硝化并进行酸性水解。将三氟乙酰基保护基引入对映体纯硝基化合物的1位，然后还原，得到（S）-6-氨基-2-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1053-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[N'-tosyl-(2S)-propyl]-(2R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-2-methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-硝基和6-氨基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉对映体的合成

  摘要：

  通过用N-保护的氨基的酰氯酰化酰化外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉，可以动态拆分2-甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的对映异构体。酸，然后将非对映异构酰胺进行区域选择性硝化并进行酸性水解。将三氟乙酰基保护基引入对映体纯硝基化合物的1位，然后还原，得到（S）-6-氨基-2-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1053-8

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives with C3*-TunePhos
  作者：Fa-Rong Gou、Wei Li、Xumu Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201000485

  日期：2010.10.4

  A series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands has been successfully applied in the iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of quinolines, and this methodology provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 93% ee. Furthermore, attempts on the asymmetric hydrogenation of quinoline N-oxide are also discussed.

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。
• <i>P</i>-Chiral, <i>N</i>-phosphoryl sulfonamide Brønsted acids with an intramolecular hydrogen bond interaction that modulates organocatalysis
  作者：Minglei Yuan、Ifenna I. Mbaezue、Zhi Zhou、Filip Topic、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1039/c9ob01774g

  日期：——

  Brønsted acids exemplified by OttoPhosa I (5c) were designed and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of quinolines. Their catalytic properties are modulated by an intramolecular hydrogen bond that rigidifies their catalytic cavity, accelerates the reaction rate and improves enantioselectivity.

  设计并评估了OttoPhosa I（5c）代表的布朗斯台德酸在喹啉的不对称转移氢化中的作用。它们的催化性能由分子内的氢键调节，该氢键使它们的催化腔刚性化，加快了反应速率并提高了对映选择性。
• Kinetic resolution of racemic 6-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinaldines with chiral acyl chlorides. Experiment and quantum chemical simulation
  作者：E. N. Chulakov、M. A. Korolyova、L. Sh. Sadretdinova、A. A. Tumashov、M. I. Kodess、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3164-9

  日期：2021.5

  A comparative study of the kinetic resolution (KR) of racemic 6-substituted 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with acyl chlorides of (S)-naproxen, N-phthaloyl-(S)-leucine, and (R)-O-phenyllactic acid was carried out. The selectivity factors in the KR of racemic amines with acyl chlorides of (S)-naproxen and (R)-O-phenyllactic acid were shown to be approximately the same and higher than those for

  外消旋 6-取代 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉与 ( S )-萘普生、N-邻苯二甲酰-( S )-亮氨酸和（R ) -O-苯基乳酸进行。外消旋胺与 ( S )-萘普生和 ( R ) -O - 苯基乳酸的酰氯的 KR 的选择性因子被证明与N-邻苯二甲酰-( S)-亮氨酰氯。使用DFT方法解释了三种不同手性酸的酰氯对含有不同电子性质基团的外消旋四氢喹哪啶的KR立体分化的原因。稳定试剂的芳族片段的π-π相互作用的条件，在过渡态中不会以相同的形式出现并导致次要的非对映异构产物，是在与（S）的更快酰化反应的过渡态中创建的-萘普生和( R ) -O-苯基乳酸酰氯。在 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和 2-甲基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉与N-邻苯二甲酰基-( S)-亮氨酰氯，酰化非对映选择性很可能由构象因素决定。使用外消旋体与 ( S )-萘普生酰氯的 KR 合成了具有高光学纯度的