methyl [(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl][(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate | 1416449-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl][(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1416449-13-2；1416449-15-4
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃Sn
• 分子量: 488.298
• InChiKey: UHCAVAPAJFDUKD-ZWACTXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl][(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (5S,8aS)-5-(1-hydroxycyclohexyl)-1,5,6,8a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Iminosugars from Stannylated Derivatives of (S)-Vinylglycinol

  摘要：

  An original access to iminosugars from a cis/trans mixture of stannylated oxazolidinones 5 is reported. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were obtained stereoselectively with an RS and SS configuration depending on the order of the Sn-Li transmetalation (followed by electrophilic trapping) and of the ring closing metathesis reactions due to the stereoselective epimerization of the alpha-aminoanion intermediate. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were subsequently used for the synthesis of enantiopure homonojirimycin analogs.

  DOI：

  10.1021/ol303213r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl [(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl][(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903