cis-4a-methyl-5-trifluoroacetoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphtalene-2(4aH)-one | 97400-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4a-methyl-5-trifluoroacetoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphtalene-2(4aH)-one
• 英文别名: [(1R,8aR)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 97400-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: CHYNXZNSZJRTPA-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a-methyl-5-trifluoroacetoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphtalene-2(4aH)-one 在 苯亚硒酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(2-methyl-5-hydroxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Waring, Anthony John; Zaidi, Javid Hussain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 631 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-1β-hydroxy-8aβ-methyl-6-(7H)-naphthalenone 、 三氟乙酸酐 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARING, A. J.;ZAIDI, JAVID, HUSSAIN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 631-639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione, a 4-acylcyclohexa-2,5-dienone
  作者：Javid Hussain Zaidi、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/c39800000618

  日期：——

  The synthesis is reported of the first simple geminal acyl-substituted cyclohexadienone, which is shown to undergo very easy deacylation with formation of a phenolic ring; similar cleavage, or a formal retro-Fries rearrangement, have so far prevented isolation of the analogous 4-acetyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone.

  据报道，合成了第一个简单的双酰基酰基取代的环己二酮，该环己烯酮很容易发生脱酰基反应，并形成酚环。迄今为止，类似的裂解或正式的弗里斯弗里斯重排（Fross-Fries reranges）已经阻止了类似的4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的分离。