2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-[4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl]-β-D-glucopyranoside | 1333206-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-[4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1333206-39-5
• 化学式: C₂₄H₂₉FO₁₂
• 分子量: 528.485
• InChiKey: BFDGNWDXHGWCSG-PNBYVSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-[4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到O-[4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-[4-((2Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸，S-乙酯的芳香醛的两个碳同系物，可以有效地获得（Z）-β-氟代烯丙醇硼氢化钠

  摘要：

  我们描述了一种仿生方法（Z）-β-氟代烯丙醇，其基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯与2-（二乙氧基膦基）-2-氟代-乙硫基酸S的芳香醛到α-氟代肉桂酸酯的两个碳同系物-乙基酯，然后在温和条件下用硼氢化钠还原。通过将醛与2-（二乙氧基膦基）-2-氟-乙硫酸锂，S-乙酯的锂阴离子在-78°C的THF中缩合，可以以高收率获得α-氟代硫酯。然后将（E，Z）-α-氟肉桂酸硫代酯混合物通过双键异构化通过NaBH 4干净地还原为相应的（Z）-β-氟烯丙基醇在室温下。该方法可以应用于高度官能化的醛，例如可以直接获得（Z）-β-氟松柏油，这是一种从O-糖基化香兰素木质素聚合的强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.039

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoconvergent Formylation of (<i>E</i>/<i>Z</i>)-β-Bromo-β-fluorostyrenes: Straightforward Access to (<i>Z</i>)-α-Fluorocinnamic Aldehydes and (<i>Z</i>)-β-Fluorocinnamic Alcohols
  作者：Rajae Zemmouri、Mohammed Kajjout、Yves Castanet、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1021/jo200798h

  日期：2011.10.7

  We report here the stereoconvergent formylation of (E/Z)-beta-bromo-beta-fluorostyrene mixtures with carbon monoxide and sodium formate catalyzed by palladium. Optimization of reaction conditions leads to the corresponding pure (Z)-alpha-fluorocinnamaldehydes in good yields. The reaction was extended to styrenes bearing electro-attracting or electro-donating groups. The obtained alpha-fluoroaldehydes were smoothly reduced to the corresponding (Z)-beta-fluorocinnamic alcohol by NaBH4. The reaction could be performed on functionalized substrates as demonstrated by the access to the glucoside of beta-fluoroconiferyl alcohol, (Z)-beta-fluoroconiferin, a strong inhibitor of lignin polymerization.