methyl 5-acetamido-9-S-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 172468-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-9-S-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• 英文别名: Methyl 9-S-Acetyl-5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-9-Thio-D-Glycero-Alpha-D-Galacto-Non-2-Ulopyranosidonic Acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2S)-3-acetylsulfanyl-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 172468-61-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₉S
• 分子量: 381.404
• InChiKey: QHXQSHGOUBTADZ-KXEMTNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-9-S-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetyl-9-S-acetyl-9-thioneuraminic acid, N-acetyl-9-thioneuraminic acid, and their methyl α-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00133-e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid; compound with triethyl-amine 、 硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 5-acetamido-9-S-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetyl-9-S-acetyl-9-thioneuraminic acid, N-acetyl-9-thioneuraminic acid, and their methyl α-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00133-e