(1S,2R,3R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopentane-1,2,3-triol | 220589-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-4-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 220589-25-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: VEEPYKLZGBGFKI-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,3R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopentane-1,2,3-triol 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以81%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,5R)-2,3-diacetoxy-5-(2-acetoxy-ethyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbasugars from Aldonolactones: Ritter-Type Epoxide Opening in the Synthesis of Polyhydroxylated Aminocyclopentanes

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯 (1R,5S,7R,8R)-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.以辛-3-酮 (1) 为起始原料，通过一系列立体选择性转化，制备出了 5-脱氧卡巴-δ-l-氧基六呋喃糖 (6) 以及δ-(12) 和 δ-1-氨基-1,5-二脱氧卡巴-l-氧基六呋喃糖 (16)。关键步骤是用不同的亲核剂打开环氧化物 (1R,5S,7R,8R)-7,8-环氧-2-氧杂二环-[3.3.0]辛-3-酮 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3690
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8S)-8-Acetoxy-7-bromo-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one 在 盐酸 、 高氯酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbasugars from Aldonolactones: Ritter-Type Epoxide Opening in the Synthesis of Polyhydroxylated Aminocyclopentanes

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯 (1R,5S,7R,8R)-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.以辛-3-酮 (1) 为起始原料，通过一系列立体选择性转化，制备出了 5-脱氧卡巴-δ-l-氧基六呋喃糖 (6) 以及δ-(12) 和 δ-1-氨基-1,5-二脱氧卡巴-l-氧基六呋喃糖 (16)。关键步骤是用不同的亲核剂打开环氧化物 (1R,5S,7R,8R)-7,8-环氧-2-氧杂二环-[3.3.0]辛-3-酮 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3690

文献信息

• Synthesis of All Stereoisomeric Carbapentofuranoses
  作者：Christoph Marschner、Judith Baumgartner、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jo00121a046

  日期：1995.8

  All carbocyclic analogs of the pentofuranoses were synthesized starting from norborn-5-en-2-one (1). By using either base- or acid-catalyzed Baeyer-Villiger reaction of 1, the central intermediates 2 and 3 were obtained. The required functionalization of the olefinic double bond was achieved either by cis-hydroxylation in the case of the ribo, lyre, and alpha-xylo derivatives or by epoxidation and subsequent opening with aqueous perchloric acid. In the latter case, a pronounced selectivity for opening the epoxy alcohol in the 3-position was found. If an epoxy acetate with both functions on the same side of the ring was used, the epoxide was opened in the 2-position by neighboring group participation of the acetate. The requisite side chain degradation was accomplished either by conversion of the ester into an olefin and subsequent dihydroxylation/cleavage reaction or by Curtius rearrangement to the amine and its conversion into an acetate.