3-(benzyl(methyl)amino)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one | 37436-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyl(methyl)amino)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[Benzyl(methyl)amino]-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one；3-[benzyl(methyl)amino]-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 37436-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VTTHCHSJPYJFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyl(methyl)amino)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one 在 C₈₃H₇₉Cl₄N₃O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of β-amino ketones with the bimetallic complex RuPHOX-Ru as the chiral catalyst

  摘要：

  一系列β-氨基酮的非对称氢化反应是使用双金属复合物（RuPHOX-Ru）作为手性催化剂进行的。几乎所有反应（在存在KOH的甲苯和水的混合溶剂系统中进行）均实现了定量转化，产物的对映体过剩率高达99.9%。RuPHOX-Ru催化剂对潮湿和空气具有稳定性。该程序具有成本低、环保和高效率的优点。在相对低的催化剂负载下（催化剂转化数 = 2000），可以以定量产率和高达99.9%的对映体过剩率获得氟西汀、托莫西汀和尼索西汀的关键中间体。这种方法为上述药物及其类似物的合成提供了一种有前景的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3ob40135a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基苄胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以59.6%的产率得到3-(benzyl(methyl)amino)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of β-amino ketones with the bimetallic complex RuPHOX-Ru as the chiral catalyst

  摘要：

  一系列β-氨基酮的非对称氢化反应是使用双金属复合物（RuPHOX-Ru）作为手性催化剂进行的。几乎所有反应（在存在KOH的甲苯和水的混合溶剂系统中进行）均实现了定量转化，产物的对映体过剩率高达99.9%。RuPHOX-Ru催化剂对潮湿和空气具有稳定性。该程序具有成本低、环保和高效率的优点。在相对低的催化剂负载下（催化剂转化数 = 2000），可以以定量产率和高达99.9%的对映体过剩率获得氟西汀、托莫西汀和尼索西汀的关键中间体。这种方法为上述药物及其类似物的合成提供了一种有前景的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3ob40135a