2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate | 125164-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] phosphate
• CAS: 125164-13-8
• 化学式: C₄₁H₄₃O₉P
• 分子量: 710.761
• InChiKey: JWAPBKVDZJOCIB-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖按以下顺序制备了6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯，为晶体三环己基铵盐反应的方法：转化为三氯乙酰亚氨基糖基糖基，与磷酸二苄基氢酯反应，O-脱乙酰基，三氟甲磺酰化，与四丁基硫化氢铵反应，与间氯过苯甲酸氧化，以及苄基的氢解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85043-8
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖按以下顺序制备了6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯，为晶体三环己基铵盐反应的方法：转化为三氯乙酰亚氨基糖基糖基，与磷酸二苄基氢酯反应，O-脱乙酰基，三氟甲磺酰化，与四丁基硫化氢铵反应，与间氯过苯甲酸氧化，以及苄基的氢解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85043-8