methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 93253-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 93253-20-4
• 化学式: C₄₉H₅₉NO₁₆
• 分子量: 918.005
• InChiKey: SQFNKQPFOVXGCG-JPWGBWRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  211.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到methyl 3-O-[2-deoxy-2-acetamido-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3