(2S,5S,7S)-1-benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}-5-hydroxy-2-methyloctan-3-one | 866021-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,7S)-1-benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}-5-hydroxy-2-methyloctan-3-one
• CAS: 866021-67-2
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 637.061
• InChiKey: GQRORNRNVSVZKV-QDXXISHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,7S)-1-benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}-5-hydroxy-2-methyloctan-3-one 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4R,6R)-6-((R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5S,7S)-1-benzyloxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran-2-yl}-5-hydroxy-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x