methyl (E)-4-((2R,4S,5R)-5-acetoxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate | 250226-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-((2R,4S,5R)-5-acetoxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 250226-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: IILSMOUHOORONR-OHPRQIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-((2R,4S,5R)-5-acetoxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 六甲基磷酰三胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepin-7-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.

  DOI：

  10.1021/ol990885n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (E)-4-((2R,4S,5R)-5-acetoxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.

  DOI：

  10.1021/ol990885n