4-cyclohexyl-2-phenyloxazole | 1299491-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1299491-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JVKSZJBRRKJTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-phenyloxazole 在 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 rac-(R,R)-(S,S)-PhTRAP 、 水 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(2-羟基-1-环己基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-cyclohexyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2

  摘要：

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151983