#ent-18α-hydroxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester | 119186-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: #ent-18α-hydroxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: #ent-18α-Hydroxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester
• CAS: 119186-31-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: HKYCMQISJGJXFA-POUUYTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  #ent-18α-hydroxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4-Dehydroreserpin
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 673,676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,8R)-3-Ethoxy-(5-hydroxymethyl)-6-oxo-8-vinyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 #ent-18α-hydroxy-11,17β-dimethoxy-3-oxo-2,3-seco-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Serial Radical Cyclization of Pyranose-Derived Dienes in the Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclohexanes. A Route to Woodward's Reserpine Precursor

  摘要：

  Serial radical 5-exo/6-exo cyclizations of a readily prepared hexopyranose derivative having unsaturations on-template at C-2 and off-template at C-7 lead to a tricyclic cage in which all but one of the stereocenters in an optically pure form of Woodward's densely functionalized carbocyclic precursor have been established, the ''one'' requiring an hydroxyl epimerization.

  DOI：

  10.1021/jo00094a009