2-(4-methoxybenzyl)-10-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole-1,5-dione | 614735-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-10-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole-1,5-dione
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-10-methyl-3,4-dihydroazepino[3,4-b]indole-1,5-dione
• CAS: 614735-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: LIVAAZNRSGJFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-10-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole-1,5-dione 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-10-methyl-4-(4-pentenyl)-3,4-dihydroazepino[3,4-b]indole-1,5(2H,10H)-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Access to ring-fused azepino[3,4-b]indole-1,5-dione derivatives by ring-closing olefin metathesis

  摘要：

  The new ring-fused azepino[5,6-b]indole derivatives 3, 4 and 5 were prepared from diene precursors 8, 9, 13 and 15 in fair yields via a final ring-closing olefin metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.069
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1H-吲哚-2-羰基)氨基]丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-10-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Azepino [3,4- b ]吲哚-5-基三氟甲烷磺酸酯的合成及反应活性

  摘要：

  5-取代的氮杂并[3,4的合成的便利方法b ]吲哚-1-酮18 - 27进行说明。该合成是基于关键中间体氮杂[3,4- b ]吲哚-5-基三氟甲磺酸盐3的钯介导的交叉偶联反应，该中间体是从相应的氮杂[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮中获得的。4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00374-4

文献信息

• Synthesis of 4-substituted azepino[3,4-b]indole-1,5-diones
  作者：Julien Perron、Benoı̂t Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00979-7

  日期：2003.8

  Mono- or dibromo derivatives 2 and 3 were prepared by an efficient two-step route from 10-methyl-azepino[3,4-b]indole-1,5-dione 1. Elimination reaction on 2 gave access to 4-bromo-10-methyl-2H,10H-azepino[3,4-b]indole-1,5-diones 4. Finally, 4-substituted 10-methyl-2H,10H-azepino[3,4-b]indole-1,5-diones 6–14 were synthesised in good yields from 4 via palladium-mediated cross-coupling reactions.

  单或二溴衍生物2和3是通过有效的两步路线从10-甲基-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮1制备的。在2上进行消除反应可得到4-溴-10-甲基-2 H，10 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮4。最后，4-取代的10-甲基- 2 ħ，10 ħ -azepino [3,4 b ]吲哚-1,5-二酮6 - 14是在从良好的收率合成4通过钯介导的交叉偶联反应。