1-丁酮,2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-(4-硝基苯基)- | 144459-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁酮,2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 4-nitrophenyl(heptafluor-n-propyl)keton
• 英文别名: 4-nitrophenyl-n-perfluoropropylketone；2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• CAS: 144459-62-1
• 化学式: C₁₀H₄F₇NO₃
• 分子量: 319.135
• InChiKey: ZRKXYIFJBYTAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-硝基苯甲酰氯 在 丙腈 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-丁酮,2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  制备用于与有机卤素化合物交叉偶联反应的全氟烷基和五氟苯基铜对的方法†

  摘要：

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。

  DOI：

  10.1039/c5dt02925b

文献信息

• Die Reaktionen von Bis(perfluoralkyl)cadmium-Komplexen mit Arylcarbonsäurechloriden: Synthese von Aryl-(perfluoralkyl)ketonen, (Perfluoralkyl-dihydropyridin)-arylcarbonsäureamiden, α,α-Bis(trifluormethyl)benzyl-alkoholen und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)-benzylestern
  作者：Dieter Naumann、Martina Finke、Horst Lange、Wolfgang Dukat、Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81104-5

  日期：1992.2

  Perfluoroalkylcadmium complexes react with aroyl halides in the presence of strong bases such as pyridine to give the corresponding ketones ArCORf (which can be isolated in 5–51% yield) and (perfluoroalkyldihydropyridine)aroylamides. The pure substances are obtained by chromatography. Aroyl fluorides and α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohols and benzoic acid-α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl esters

  全氟烷基镉络合物在强碱（例如吡啶）的存在下与芳酰卤反应，生成相应的酮ArCOR f（可以以5–51％的产率分离）和（全氟烷基二氢吡啶）芳酰基酰胺。纯物质通过色谱法获得。芳酰氟和α，α-双（三氟甲基）苄醇与苯甲酸-α，α-双（三氟甲基）苄酯可以作为副产物分离出来。描述了所形成的产物对所用碱的种类以及反应机理的依赖性。所有产品均通过19 F，1 H，13 C NMR，质谱和IR光谱以及元素分析鉴定。