4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰氯 | 192329-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰氯
• 英文名称: (pyrid-4-yl)oxyphenylsulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(pyridin-4-yloxy)-benzenesulfonyl chloride；4-(pyridin-4-yl)oxybenzensulfonyl chloride；4-(4'-pyridyloxy)benzene sulfonyl chloride；4-(4-pyridinyloxy)benzenesulfonyl chloride；4-(4-pyridyloxy)-benzenesulphonic chloride；4-(4-Pyridyloxy)benzenesulfonyl chloride；4-pyridin-4-yloxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 192329-81-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• 分子量: 269.708
• InChiKey: FFFLYOYQSHCTRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2R,4R)-4-hydroxy-1-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化的4-氨基脯氨酸的新型异羟肟酸酯基质金属蛋白酶抑制剂的开发。

  摘要：

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。

  DOI：

  10.1021/jm000246e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基吡啶 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WITH PGD2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSES A ACTIVITE ANTAGONISTE DE PGD2

  摘要：

  通式（I）的化合物；其中R1、R2、R3和R4独立地是氢、卤素、-C1-C6烷基、-O(C1-C6烷基)、-C1-C6烷基(C3-C7环烷基)、-CON(R9)2、-SOR9、-S02R9、-S02N(R9)2、-N(R9)2、-NR9OR9、-C02R9、COR9、-SR9、-OH、-N02或-CN；每个R9独立地是氢或C1-C6烷基；R5和R6独立地是氢或C1-C6烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成一个C3-C7环烷基基团；R7是氢或C1-C6烷基；R8是C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或芳香基，其中任何一个可以选择地被一个或多个卤素、-SOR13、-S02R13、-R14、-OR14、-CON(R14)2、-SOR14、-S02R14、-S02N(R14)、-SO2N(R14)2、-N(R14)2、NR14COR14、-CO2R14、COR14、-SR14、-N02或-CN的取代基取代；其中R13是一个含有5至7个成员的杂环；每个R14独立地是氢、烷基或芳基，芳基可以选择地被-R9、-OR9、-CON(R9)2、-SOR9、-S02R9、-S02N(R9)2、-N(R9)2、NR9COR9、-C02R9、-COR9、-SR9、卤素、-N02或-CN取代；其中R9如上所定义；但是当R1、R3和R4是氢且R2是氢、卤素或-O(C1-C6)烷基时，R8不是未取代的苯基或被卤素、C1-C6烷基、-O(C1-C6)烷基、-S(C1-C6)烷基或-CO(C1-C6)烷基取代的苯基；或者其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎中有用。

  公开号：

  WO2005040112A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-Amino-5-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到5-Methyl-4-[4-(pyridin-4-yloxy)-benzenesulfonylamino]-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENIC ARYL SULFONAMIDE AND PHOSPHINIC ACID AMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1144369B1

文献信息

• Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06277885B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Hydroxamic acids having the formula are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  具有该公式的羟肟酸在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-α）介导的疾病状况中是有用的，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。
• A Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Heparin-Binding Epidermal Growth Factor Shedding Inhibitors Using Comparative Molecular Field Analysis
  作者：Roberta Bursi、Masaaki Sawa、Yasuyuki Hiramatsu、Hirosato Kondo

  DOI：10.1021/jm0110385

  日期：2002.2.1

  Despite the lack of structural information on the heparin-binding (HB) epidermal growth factor (EGF) shedding putative target enzyme, the design of potent HB-EGF shedding inhibitors has been attempted by means of comparative molecular field analysis (CoMFA), a well-established 3D-QSAR technique. Two different binding modes, obtained by docking a flexible representative into the MMP-3 and TACE target

  尽管缺乏关于肝素结合（HB）表皮生长因子（EGF）脱落假定靶酶的结构信息，但已经通过比较分子场分析（CoMFA）尝试了有效的HB-EGF脱落抑制剂的设计。建立的3D-QSAR技术。通过将柔性代表与MMP-3和TACE靶酶对接而获得的两种不同结合模式，被视为50种HB-EGF脱落抑制剂内部数据集的比对规则。CoMFA模型是使用标准的空间，静电以及Bohacek和McMartin的H键分子场得出的。这些字段被单独或组合使用。对于这两种比对，仅氢键场就产生了最佳的统计模型。通过对CoMFA轮廓的分析，可以得出测试S1'尺寸的想法 提出了一些新的抑制剂的建议，提出了四种抑制剂的合成和测试方法。事实证明，四种化合物中的三种具有良好的抑制活性（IC（50）= 0.56和0.60 microM）至出色的（IC（50）= 0.13 microM）。结合后，R（1）苯环附近的S1'口袋必须变窄的假说已由第四种化合物的弱活性（IC（50）=
• Diaryl piperidines as CB1 modulators
  申请人：Scott D. Jack

  公开号：US20070203183A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome (e.g., obesity, waist circumference, lipid profile, and insulin sensitivity), neuroinflammatory disorders, cognitive disorders, psychosis, addictive behavior, gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  具有通式（I）的一种化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗代谢综合征（例如肥胖、腰围、脂质谱和胰岛素敏感性）、神经炎症性疾病、认知障碍、精神病、成瘾行为、胃肠道疾病和心血管疾病等疾病、疾病或症状。
• [EN] OCTAHYDROPYRROLO[2, 3, C]PYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE OCTAHYDROPYRROLO[2,3,C]PYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006008303A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is related to octahydropyrrolo[2,3,c]pyridine derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯[2,3,c]吡啶衍生物及其在特定情况下用于治疗和/或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化等疾病，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• Novel amino acid derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising said derivative
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050085517A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compound of formula (I): wherein: R 1 represents aryl, heteroaryl or alkyl which is optionally substituted, or a group of formula —(CO)—CR 6 R 7 NR 8 R 9 wherein R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, R 2 represents hydrogen or alkyl, R 3 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, R 4 represents a saturated or unsaturated, 7- to 15-membered bicyclic system or optionally substituted alkyl, or R 3 and R 4 , together with the carbon atom carrying them, form a saturated or unsaturated, 3- to 18-membered, mono-, bi- or tri-cyclic system optionally containing one or more hetero atoms selected from O, S and N and optionally substituted, n represents zero, 1 or 2, Ar represents aryl or heteroaryl, R 5 represents amino, guanidino, cyano or amidino which is optionally substituted, its optical isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in pathological conditions involving activated protein C.

  化合物的分子式（I）如下所示：其中：R1代表芳基、杂环芳基或烷基，可以选择性地被取代，或者是下述分子式的基团—(CO)—CR6R7NR8R9，其中R6、R7、R8和R9如描述中定义，R2代表氢或烷基，R3代表氢或可选择性取代的烷基，R4代表饱和或不饱和的7至15环双环系统或可选择性取代的烷基，或者R3和R4与携带它们的碳原子一起形成饱和或不饱和的3至18环的单环、双环或三环系统，该系统可以选择性地含有一个或多个来自O、S和N的杂原子，并且可以被取代，n代表零、1或2，Ar代表芳基或杂环芳基，R5代表氨基、胍基、氰基或酰胺基，可以选择性地被取代，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸形成的相应的盐。含有这些化合物的药物制剂在涉及活化蛋白C的病理状况中是有用的。