phenyl-β-D-glucopyranose-6-acetate | 136409-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-β-D-glucopyranose-6-acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136409-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: BVFGQSUHQKNYIR-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到phenyl-β-D-glucopyranose-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Regioselective Acetylation of Monosaccharide Derivatives by Pancreatin-Catalyzed Transesterification in Organic Solvents

  摘要：

  一系列吡喃糖和呋喃糖的单糖衍生物在6位上通过胰酶催化的酯交换反应，与乙酸乙烯酯在四氢呋喃/三乙胺溶剂体系中进行，实现了高度区域选择性的单乙酰化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26510

文献信息

• Highly Selective Primary Alkoxycarboxylation and Esterification of Unprotected Pyranose Derivatives Mediated by Scandium(III) Triflate Catalysis
  作者：Michael S. McClure、Malcolm B. Berry、Darren Caine、Claire Crawford、Brian C. Crump、Bobby N. Glover、Sandeep B. Kedia、Alan Millar、Mark B. Mitchell、Christopher J. Nichols、Daniel E. Patterson、Jeremiah Powers

  DOI：10.1002/ejoc.201200261

  日期：2012.7

  A highly selective method for the alkoxycarboxylation and acylation of primary alcohols of pyranose derivatives is described. The reaction is high yielding and proceeds under mild conditions with 0.15–1 mol-% Sc(OTf)3 used in combination with anhydrides or pyrocarbonates at 40–50 °C. Selectivities observed for alkoxycarboxylation of unprotected pyranose derivatives are > 95 %, and this constitutes

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。
• Chemical Process
  申请人：Patterson Daniel Edward

  公开号：US20120053330A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Disclosed herein are processes for preparing glucopyranosyloxypyrazole derivatives. In particular, the present invention relates to glucopyranosyloxypyrazole derivatives having SGLT2 inhibitory activity and processes and intermediates for preparing the same.