nona-1,8-dien-4-one | 22922-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nona-1,8-dien-4-one
• CAS: 22922-46-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BAWOHOYXFCFHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,8-dien-4-one 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,7a-dimethyl-7a,8,9,10-tetrahydrocyclopenta[b]pyrano[2,3-f]quinolin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯和环烯酮与胺的骨架重组偶联反应

  摘要：

  环庚三烯和环烯酮与胺的不寻常催化偶联反应通过骨架重组过程进行，用于选择性合成稠合 1,2-二氢喹啉。机理研究表明，反应通过逆曼尼希型开环和随后的分子内 Povarov 过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202213074
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 nona-1,8-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 [3+2]-脱氢环化反应

  摘要：

  Pd 催化的 [3+2] 环化进行脱氢：一种新方案能够在共振稳定的乙酰胺（或 3-酮戊二酸盐）和 β,γ-不饱和环状羰基衍生物之间进行 Pd(II) 催化的 [3+2] 环化。这种脱氢策略代表了比我们小组之前研究的相应的 Pd(0) 催化氧化还原中性偶联更原子和步骤更经济的版本，使得能够直接构建许多杂多环结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300710

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。
• Yadav; Singh, Synlett, 2000, # 8, p. 1199 - 1201
  作者：Yadav、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Vapor phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. V. Preparation of allyl vinyl ketone
  作者：Alfred Viola、E. James Iorio

  DOI：10.1021/jo00828a083

  日期：1970.3
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——