5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1-one | 133740-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1-one
• 英文别名: 5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-1-one；5,7,9,10-Tetramethoxy-3-methylbenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 133740-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: BPVLODPNDGEPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.2h， 以65%的产率得到9-O-methylpaepalantine
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 copper(II) choride dihydrate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595

文献信息

• Isocoumarin from Paepalanthus bromelioides
  作者：Wagner Vilegas、Nídia F. Roque、Antonio Salatino、Astréa M. Giesbrecht、Solange Davino

  DOI：10.1016/0031-9422(90)83056-7

  日期：1990.1

  Abstract The new isocoumarin, 9,10-dihydroxy-5, 7-dimethoxy-1H-naphtho(2,3 c )pyran-1-one, was isolated from the capitula of Paepalanthus bromelioides . The structure was established by means of the spectral data of the natural product and its derivatives. The natural isocoumarin isolated has strong antibiotic activity.

  摘要 从Paepalanthus bromelioides的头状花序中分离得到新的异香豆素9,10-二羟基-5, 7-二甲氧基-1H-naphtho(2,3c)pyran-1-one。该结构是通过天然产物及其衍生物的光谱数据建立的。分离出的天然异香豆素具有很强的抗菌活性。
• VILEGAS, WAGNER;ROQUE, NIDIA F.;SALATINO, ANTONIO;GIESBRECHT, ASTREA M.;D+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2299-2301
  作者：VILEGAS, WAGNER、ROQUE, NIDIA F.、SALATINO, ANTONIO、GIESBRECHT, ASTREA M.、D+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 9-<i>O</i> -Methylpaepalantine and Dehydroxanthomegnin: Related Isocoumarin-Containing Natural Products
  作者：Jimmy E. Y. Sumani、Kennedy J. Ngwira、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201801595

  日期：2019.2.7

  A key step in the total synthesis of two aromatic isocoumarin‐containing products, 9‐O‐methylpaepalantine and 5‐methoxy‐3,4‐dehydrosemixanthomegnin is a Wacker‐mediated ring closure. For example, expoure of 3‐allyl‐1,4,5,6,8‐pentamethoxynaphthalene‐2‐carboxylic acid to catalytic PdCl2, CuCl2 and O2 afforded 5,7,9,10‐tetramethoxy‐3‐methyl‐1H‐benzo[g]isochromen‐1‐one in 72 % yield.

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。