ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 477849-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 477849-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ROBUZJQHIXYLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.0h， 生成 7-methoxyeleutherin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二甲氧基-4-(2-丙烯-1-基氧基)-2-萘羧酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595

文献信息

• Pyrimidine-2,4-diamines as antiplasmodial antifolates
  作者：Tswene D. Seanego、Hanna F. Klein、Natasha C. Jansen van Vuuren、Robyn L. van Zyl、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.315

  日期：——

  Two series of substituted pyrimidine-2,4-diamines with a flexible side chain at either the 5- or 6-position of the pyrimdine ring were designed as potential inhibitors of P. falciparum dihydrofolate reductase (DHFR). The compounds were synthesised and evaluated for antiplasmodial activity in vitro against a cycloguanil-resistant strain of the P. falciparum parasite. 5-(3-(3,5-Dichlorophenoxy)propyl)-6-phenylpyrimidine-2,4-diamine was identified as the most promising compound (IC50 0.86 mu M). In general, pyrimidine-2,4-diamines substituted at the 5-position of the pyrimidine ring showed better antiplasmodial activity (IC50 0.86 - 26.55 mu M ) than those bearing a modified side chain at the 6-position of the pyrimidine ring (IC50 4.46 - 83.45 mu M).[GRAPHICS].
• A synthesis of a thysanone analog
  作者：George A Kraus、Herbert Ogutu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00823-2

  日期：2002.9

  Hemiacetal 10 was prepared in 13 steps from dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the salcomine oxidation of a phenol and a selective deprotection using boron trichloride. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3
  作者：Edwin M. Mmutlane、Joseph P. Michael、Ivan R. Green、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b407208a

  日期：——

  Readily available ethyl-4-acetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 27 was converted into 1-[3-allyl-4-(benzyloxy)-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol 31 in seven steps. Subjection of this compound to Wacker oxidation conditions provided 5-benzyloxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromene 32 in good yield. Hydrogenation of the isochromene afforded (±)-cis-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochroman-5-ol 33 as the major product, which was readily converted into ventiloquinone L.

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。
• The synthesis of 9-<i>O</i> -Methylpaepalantine and Dehydroxanthomegnin: Related Isocoumarin-Containing Natural Products
  作者：Jimmy E. Y. Sumani、Kennedy J. Ngwira、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201801595

  日期：2019.2.7

  A key step in the total synthesis of two aromatic isocoumarin‐containing products, 9‐O‐methylpaepalantine and 5‐methoxy‐3,4‐dehydrosemixanthomegnin is a Wacker‐mediated ring closure. For example, expoure of 3‐allyl‐1,4,5,6,8‐pentamethoxynaphthalene‐2‐carboxylic acid to catalytic PdCl2, CuCl2 and O2 afforded 5,7,9,10‐tetramethoxy‐3‐methyl‐1H‐benzo[g]isochromen‐1‐one in 72 % yield.

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。