(7R,9aS)-2-amino-1-nitro-5-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-7H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-6(10H)-one | 1579951-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (7R,9aS)-2-amino-1-nitro-5-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-7H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-6(10H)-one
• CAS: 1579951-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: FRAAGUXXVDPJBD-MLXNANBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9aS)-2-amino-1-nitro-5-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-7H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-6(10H)-one 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489
• 作为产物：
  描述：

  (7β-9aβ)-1-chloro-2-hydroxygibba-1(10a),2,4,4b-tetraen-6-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-硝基-2,5-环己二烯-1-酮 、 氢气 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~90.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 生成 (7R,9aS)-2-amino-1-nitro-5-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-7H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-6(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489