guanosine 5'-thiophosphate | 127048-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: guanosine 5'-thiophosphate
• CAS: 127048-04-8
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₁₀H₁₄N₅O₇PS
• 分子量: 581.674
• InChiKey: XNIMZOJREJOAQH-GWTDSMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  189.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-thiophosphate 在 四丁基磷酸氢铵 、 1-氯-2,4-二硝基苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以77 %的产率得到triethylammonium guanosin-5'-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸酯亲电活化合成低聚核苷

  摘要：

  我们在此报告了一种基于 5'-硫代磷酸酯核苷酸亲电激活的核苷寡磷酸酯的新合成方法。用 2,4-二硝基氯苯 (DNCB) 处理硫代磷酸酯有效地提供了关键的活化物质，亲电子硫酯核苷酸 (EPT-Ns)，它与各种磷酸盐试剂偶联以提供目标核苷低聚磷酸盐，包括 mRNA 帽类似物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02260e
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 三氯硫磷 、 Dowex 50Wx₂ 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.13h， 生成 guanosine 5'-thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Haikal, H. F.; Chavis, C.; Pompon, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 521 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Synthetically Challenging Nucleotides Using Cyanoethyl P-Imidazolides and Microwaves
  作者：Malwina Strenkowska、Przemyslaw Wanat、Marcin Ziemniak、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/ol302071f

  日期：2012.9.21

  We describe a general method for the elongation of nucleoside oligophosphate chains by means of cyanoethyl (CE) phosphorimidazolides. Though the method requires a phosphorylation and subsequent deprotection reaction, both steps could be achieved in one pot without isolation/purification of the initial phosphorylation product. We have also found that pyrophosphate bond formation by this method is significantly accelerated by microwave irradiation.
• WO2008/157688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——