3-[(3'-carboxy-1'-cyclopropyl-1',4'-dihydro-4'-oxo-quinol-6'-yl)]propyl-1-amine | 797815-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3'-carboxy-1'-cyclopropyl-1',4'-dihydro-4'-oxo-quinol-6'-yl)]propyl-1-amine
• 英文别名: 6-(3-Aminopropyl)-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 797815-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: JBQOQQBDAUCXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3'-carboxy-1'-cyclopropyl-1',4'-dihydro-4'-oxo-quinol-6'-yl)]propyl-1-amine 、 3-O-descladinosyl-3-O-acryloyl-6-O-methylerythromycin A 9-O-methyl oxime-11,12-cyclic carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28.3%的产率得到3-O-descladinosyl-3-O-[3'-(3''-(3'''-carboxy-1'''-cyclopropyl-1''',4'''-dihydro-4'''-oxo-quinol-6'''-yl)-propylamino)propionyl]-6-O-methylerythromycin A 9-O-methyl oxime-11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  非酮类化合物的合成及其与杀菌活性的关系：9-肟肟克拉霉素11,12-环状碳酸酯在3-OH处具有三至八个原子长的间隔基

  摘要：

  通常，有效的非酮类版本的红霉素在3-OH处具有构象收缩的两个或三个原子长的侧链。评估了具有超过三个原子长度的长间隔基的新型14元非酮类化合物的抗菌活性。最有效的一个是34a，它具有一个从吡啶环到糖苷配基的五原子长的柔性接头。34a的吡啶转化为其他芳基，将34a的连接长度更改为更长或更短的连接，以及连接物对刚性烯烃或炔烃的柔性变化，导致抗菌活性降低。大环内酯与喹诺酮类化合物28b，31和34b的杂种与34a相比，拥有15条成员的不同侧链的人效率低下。与市售的酮内酯泰利霉素相似，非酮内酯34a被证明是一种时间依赖性杀菌剂，但它具有优异的体内药代动力学特性，例如更长的半衰期，更高的血浆浓度，更低的清除率和更短的时间以达到最高相对于泰利霉素的药物浓度。分子对接提示34a可能π-π与细菌核糖体RNA碱基G2505Ec相互作用。这项研究表明，可以对抑菌剂红霉素进行结构修饰，以提供针对核糖体的新型杀菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.037
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-(3'-carboxy-1'-cyclopropyl-1',4'-dihydro-4'-oxo-quinol-6'-yl)-prop-2-ynyl-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以0.315 g的产率得到3-[(3'-carboxy-1'-cyclopropyl-1',4'-dihydro-4'-oxo-quinol-6'-yl)]propyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  非酮类化合物的合成及其与杀菌活性的关系：9-肟肟克拉霉素11,12-环状碳酸酯在3-OH处具有三至八个原子长的间隔基

  摘要：

  通常，有效的非酮类版本的红霉素在3-OH处具有构象收缩的两个或三个原子长的侧链。评估了具有超过三个原子长度的长间隔基的新型14元非酮类化合物的抗菌活性。最有效的一个是34a，它具有一个从吡啶环到糖苷配基的五原子长的柔性接头。34a的吡啶转化为其他芳基，将34a的连接长度更改为更长或更短的连接，以及连接物对刚性烯烃或炔烃的柔性变化，导致抗菌活性降低。大环内酯与喹诺酮类化合物28b，31和34b的杂种与34a相比，拥有15条成员的不同侧链的人效率低下。与市售的酮内酯泰利霉素相似，非酮内酯34a被证明是一种时间依赖性杀菌剂，但它具有优异的体内药代动力学特性，例如更长的半衰期，更高的血浆浓度，更低的清除率和更短的时间以达到最高相对于泰利霉素的药物浓度。分子对接提示34a可能π-π与细菌核糖体RNA碱基G2505Ec相互作用。这项研究表明，可以对抑菌剂红霉素进行结构修饰，以提供针对核糖体的新型杀菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.037