methyl (2R,4S,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-2-methoxycarbonyl-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1332865-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-2-methoxycarbonyl-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1332865-53-8
• 化学式: C₅₈H₈₄N₄O₂₃Si
• 分子量: 1233.4
• InChiKey: LEWQZMHYVHYPJZ-YYGPYWSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-2-methoxycarbonyl-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到methyl (2R,4S,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-2-methoxycarbonyl-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h