3-(biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1616859-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1616859-93-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: LPUXUUXLHQNPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉1-氧化物 、 3-(biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到10-(8-methylquinolin-2-yl)phenanthren-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ynones的无金属，位点选择性加成：合成取代喹啉衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种高效的两组分环加成反应，以合成各种取代的喹啉衍生物。Ynone 1通过N氧化物攻击C3氧化ium位和C3位区域选择性官能化得到3和4。类似物3k和4v与CH 3 CN中的Hg 2+具有高结合常数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02813
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c

文献信息

• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。