3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 63831-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-4'-nitrochalcone
• CAS: 63831-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: HNIRTLPJDDPNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-氯苯基)-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Popat; Nimavat; Kachhadia, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 7, p. 707 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的硝基芳基类似物的合成，抗结核活性和QSAR分析：查尔酮，吡唑，异恶唑和嘧啶

  摘要：

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0385-3

文献信息

• Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines
  作者：Revathi A. Gupta、Satish G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-012-0385-3

  日期：2013.8

  corresponding chalcones. These corresponding chalcones were reacted with hydrazine hydrate, urea, thiourea, and hydroxylamine hydrochloride, which led to the formation of corresponding novel pyrazole, pyrimidine, and isooxazole derivatives, respectively. All newly synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis using agar dilution. The results

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies on 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their derivatives
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-1812-2

  日期：2017.6

  AbstractThis study synthesized a series of 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their structures characterized by spectral (1H NMR, 13C NMR, infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectroscopy) and elemental analysis. Antimicrobial activity was carried out by serial broth dilution method on gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  摘要这项研究合成了一系列3-（（4-（4-硝基苯基）-6-芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基）硫基）丙腈及其结构，并通过光谱（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，液相色谱-质谱）和元素分析。通过系列肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，黑曲霉和黑曲霉）进行抗菌活性。化合物5d中，图5j，5l和5m显示出对测试微生物的有效抗菌活性。对人宫颈癌细胞系（HeLa）和3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性研究表明，化合物5c，5d，5h和5j显示出低细胞毒性。 图形概要
• Chemo-/Regio-Selective Ultrasound-Assisted Synthesis of New Spirooxindole-Pyrrolidines/Spirooxindole-Pyrrolizines: Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activities, SAR and in silico Studies
  作者：Ritu Sharma、Richa Sharma、Lalit Yadav、Nawal Kishore Sahu、Manas Mathur、Dharmendra Kumar Yadav、Ramendra Pratap、Farah Abuyousef、Sirish Kumar Ippagunta、Na'il Saleh、Paolo Coghi、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138377

  日期：2024.4

  strain of [BS]. Compounds (MIC = 3.125 µg/Ml) and (MIC = 1.56 µg/mL) demonstrated strong antitubercular activity in the antitubercular activity assay when compared to the conventional medications Rifampicin (MIC = 0.2 µg/mL) and INH (MIC = 0.1 µg/mL). We also report, for the first time, in vitro antimicrobial activity of some previously reported spiro compounds and 12 g.

  在探索新型螺吲哚-吡咯烷/螺吲哚-吡咯嗪类化合物作为抗菌剂和抗结核剂时，我们制备了一系列新的药理学上优先的子结构，即基于查耳酮-靛红的螺吲哚化合物，它们是通过各种反应衍生的。分别进行取代氨基酸、取代查耳酮(Me、OMe、Cl)与靛红的一锅三组分[3+2]环加成反应。我们还报告了 、 和 的 SAR 和分子对接研究。与标准药物氨苄西林 (MIC = 25 µg/mL) 相比，化合物 、 和 (MIC = 12.5 µg/mL) 对 [BS] 菌株的效力是其两倍。化合物 和 (MIC = 25 µg/mL) 对 [BS] 的一种细菌菌株氨苄青霉素 (MIC = 25 µg/mL) 表现出等价行为。与传统药物利福平 (MIC = 0.2 µg/mL) 和异烟肼 (MIC = 0.1 µg/mL) 相比，化合物 (MIC = 3.125 µg/mL) 和 (MIC = 1.56 µg/mL) 在抗
• Annapoorna; Prasad Rao; Sethuram, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 7, p. 1341 - 1345
  作者：Annapoorna、Prasad Rao、Sethuram

  DOI：——

  日期：——
• Zhao, Fei; Zhao, Qing-Jie; Zhang, Da-Zhi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5339 - 5342
  作者：Zhao, Fei、Zhao, Qing-Jie、Zhang, Da-Zhi、Jin, Yong-Sheng、Zhang, Wei

  DOI：——

  日期：——