thiazole orange | 270251-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thiazole orange
• CAS: 270251-45-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₁₉N₂O₂S
• 分子量: 534.657
• InChiKey: UXINKHHAJATXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate 、 1-(2-Carboxyethyl)-4-methylquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到thiazole orange
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Thiazole Orange Derivative

  摘要：

  由苯并噻唑鎓与4-甲基喹啉盐反应合成了标题化合物噻唑橙衍生物，并经1HNMR和MS鉴定。晶体形成后得到噻唑橙衍生物的结晶水合物，并通过单晶X射线衍射表征。该晶体属于三斜晶系，P-1空间群晶胞参数为a = 10.162(2) Å, b = 10.501(2) Å, c = 11.040(2) Å, α = 92.17(3)o , β = 117.10(3)o, γ = 92.28(3)o, V = 1045.9(4) Å3, Z = 2, Dc = 1.380 mg/m−3, μ = 0.2 mm−1, F(000) = 460，对于 3658 个观察到的反射，最终 R = 0.0625 和 wR = 0.1862 (I > 2σ(I))。由亚甲基桥链连接的两个芳香环是共面结构。合成了具有结晶水的噻唑橙衍生物的标题化合物，并通过 1HNMR、MS 和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0080-0

文献信息

• Thiazole Orange derivatives: Synthesis, fluorescence properties, and labeling cancer cells
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Ying Ban、Zhijun Liu、Baolian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.083

  日期：2009.1

  A series of Thiazole Orange (TO) derivatives were synthesized and modified by introducing different substitutional groups on benzothiazole and 4-methylquinoline All the TO derivatives were confirmed by (HNMR)-H-1 and MS. TO derivative bearing NH2- was modified by folic acid and used to label breast cancer cells. The phenomenon of fluorescence enhancement was shown by the fluorescence spectrums of TO derivatives and micrographs of the labeled breast cancer cells. It offered a new try in the aspect of labeling cells by the embedded dyes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.