2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate | 1007389-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate
• CAS: 1007389-58-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₄NS₂
• 分子量: 443.612
• InChiKey: JLHRZHQLYMDQRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基的新型离子液体：合成，表征和抗生素活性。

  摘要：

  首次合成了三个系列的新型3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基离子液体（ILs）。结构鉴定后，依次测定它们的熔点，溶解度和热稳定性以及抗生素活性。结果，发现在三个系列的IL中，3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基对甲苯磺酸盐具有最高的抗菌活性。同时，它在水中也具有良好的溶解性。在与类似化合物进行全面比较的基础上，探讨并讨论了这些苯并噻唑类ILs的阳离子和阴离子对典型物理性能以及抗生素性能的影响，这对于最大程度地利用其结构可设计性达到各种目的是非常有益的。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules23082011
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 、 对甲苯磺酸甲酯 反应 24.0h， 生成 2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Thiazole Orange Derivative

  摘要：

  由苯并噻唑鎓与4-甲基喹啉盐反应合成了标题化合物噻唑橙衍生物，并经1HNMR和MS鉴定。晶体形成后得到噻唑橙衍生物的结晶水合物，并通过单晶X射线衍射表征。该晶体属于三斜晶系，P-1空间群晶胞参数为a = 10.162(2) Å, b = 10.501(2) Å, c = 11.040(2) Å, α = 92.17(3)o , β = 117.10(3)o, γ = 92.28(3)o, V = 1045.9(4) Å3, Z = 2, Dc = 1.380 mg/m−3, μ = 0.2 mm−1, F(000) = 460，对于 3658 个观察到的反射，最终 R = 0.0625 和 wR = 0.1862 (I > 2σ(I))。由亚甲基桥链连接的两个芳香环是共面结构。合成了具有结晶水的噻唑橙衍生物的标题化合物，并通过 1HNMR、MS 和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0080-0

文献信息

• Targeted Thiazole Orange Derivative with Folate: Synthesis, Fluorescence and in Vivo Fluorescence Imaging
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Yiqi Wang、Qingyang Meng、Baolian Zhang

  DOI：10.3390/molecules15106983

  日期：——

  A Thiazole Orange conjugated with folate derivative was synthesized in two steps. Firstly, folate was coupled with 1-(3-aminopropyl)-4-methylquinolinium bromide to afford folate-methylquinolinium bromide, which then reacted with benzothiazolium to obtain the title folate-conjugated compound. The compound was evaluated by 1H-NMR MS, TG/DTA and fluorescence spectroscopic methods. The title compound could selectively target folate receptor expressing tumors according to the in vivo fluorescence imaging preliminarily performed on nude mice with breast tumors.

  与叶酸衍生物共轭的噻唑橙分两步合成。首先，将叶酸与 1-（3-氨基丙基）-4-甲基溴化喹啉偶联，得到叶酸-甲基溴化喹啉，然后与苯并噻唑反应，得到标题叶酸共轭化合物。该化合物通过 1H-NMR MS、TG/DTA 和荧光光谱方法进行了评估。根据对乳腺肿瘤裸鼠进行的体内荧光成像初步研究，该化合物可选择性地靶向表达叶酸受体的肿瘤。
• Thiazole Orange derivatives: Synthesis, fluorescence properties, and labeling cancer cells
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Ying Ban、Zhijun Liu、Baolian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.083

  日期：2009.1

  A series of Thiazole Orange (TO) derivatives were synthesized and modified by introducing different substitutional groups on benzothiazole and 4-methylquinoline All the TO derivatives were confirmed by (HNMR)-H-1 and MS. TO derivative bearing NH2- was modified by folic acid and used to label breast cancer cells. The phenomenon of fluorescence enhancement was shown by the fluorescence spectrums of TO derivatives and micrographs of the labeled breast cancer cells. It offered a new try in the aspect of labeling cells by the embedded dyes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.