(7S,8R)-7,8,9,10-四氢苯并[pqr]四芬-7,8-二醇 | 17550-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: (7S,8R)-7,8,9,10-四氢苯并[pqr]四芬-7,8-二醇
• 英文名称: cis-7,8-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (7S,8R)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 17550-74-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BZKFNBASVGRQMC-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-7,8,9,10-四氢苯并[pqr]四芬-7,8-二醇 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到pyrene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh, Krishna Nand; Kumar, Rajesh; Shukla, Ajay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1347 - 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (7S,8R)-7,8,9,10-四氢苯并[pqr]四芬-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  对苯并[a] py的致瘤抗二醇环氧代谢物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00385-p

文献信息

• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。
• Synthesis of non-k-region -quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons from cyclic ketones
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86775-1

  日期：1982.1

  Non-K-region -quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are prepared in four steps from cyclic ketones via dehydrogenation of tetrahydrodiols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone.

  多环芳烃的非K区醌是由环酮通过四氢二醇与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的脱氢反应从四环酮中分四个步骤制得的。
• Superoxide oxidation: a novel route to aromatic 1,2-dicarboxylic acids
  作者：Chariklia Sotiriou、Wenni Lee、Roger W. Giese

  DOI：10.1021/jo00294a033

  日期：1990.3