(1R,2R)-2-ethylcyclopropane-1-carbaldehyde | 2751994-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2R)-2-ethylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 2751994-36-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PQYXQQVRZALTGG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-ethylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗疾病的方法，如调节免疫反应过程的方法，以及治疗疾病、障碍及其症状的方法。

  公开号：

  WO2017152099A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Ethylcyclopropanemethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-ethylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现，全合成和关键结构元素的cocosolide，一种来自海洋蓝细菌的对称糖基化大环内酯二聚体的免疫抑制活性。

  摘要：

  从初步鉴定为Symploca sp。的海洋蓝细菌中分离出一种新的二聚体大环内酯木糖吡喃糖苷cocosolide（1）。来自关岛。结构是通过NMR光谱学，HRMS，X射线衍射研究和基础水解产物的Mosher分析的组合来确定的。它的碳骨架非常类似于从海绵Myriastra clavosa分离得到的clavosolides A–D的骨架，其生物活性尚不清楚。我们进行了cocosolide（1）及其[ α，α ]-异头物（26）和大环核（28）的首次全合成，从而证实了天然1的结构。。收敛合成的特征是Wadsworth-Emmons环丙烷化，Sakurai环化，Yamaguchi大环化/二聚化反应，α-选择性糖苷化和β-选择性糖苷化。化合物1和26以依赖T细胞受体的方式和独立方式有效抑制IL-2的产生。完整的活性需要糖部分以及完整的二聚体结构的存在。Cocosolide还以剂量依赖的方式抑制了抗CD3刺激的T细胞的增殖。

  DOI：

  10.1002/chem.201600674