1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole | 4132-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: N-<2.3.4.6-Tetra-O-benzyl-D-β-glucopyranosyl>-indolin
• CAS: 4132-33-6
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₅
• 分子量: 641.807
• InChiKey: NXMSWQVLCMMVNP-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  糖基化吡咯K252c类似物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  星形孢菌素糖苷配基K252c的吡唑类似物最近被描述为三种Pim蛋白激酶同工型的有效抑制剂。为了评估糖部分的引入对该杂环支架的生物学活性的影响，合成了K252c的四个新的葡糖基化的吡唑类似物。他们的生物学评估表明，大多数活性化合物11和19在N12或N13位置被β- d-葡萄糖基部分取代，表现出对HCT116细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  糖基化吡咯K252c类似物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  星形孢菌素糖苷配基K252c的吡唑类似物最近被描述为三种Pim蛋白激酶同工型的有效抑制剂。为了评估糖部分的引入对该杂环支架的生物学活性的影响，合成了K252c的四个新的葡糖基化的吡唑类似物。他们的生物学评估表明，大多数活性化合物11和19在N12或N13位置被β- d-葡萄糖基部分取代，表现出对HCT116细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.017