p-anisaldehyde-d4 | 1089051-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-anisaldehyde-d4
• 英文别名: (2H4)-4-methoxybenzaldehyde；2,4,6,7-tetradeutero-p-anisaldehyde；d4-Anisaldehyde；2,3,5,6-tetradeuterio-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1089051-61-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 140.119
• InChiKey: ZRSNZINYAWTAHE-QFFDRWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-anisaldehyde-d4 在 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 DL-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4-bis(4-methoxybenzyl)isoxazolidin-5-one-d4
  参考文献：
  名称：

  用于合成无保护环状 β-氨基酸的无痕亲电胺化

  摘要：

  亲电胺化涉及氮原子的 umpolung，提供了另一种独特的合成策略。最近出现的各种设计的 O 取代羟胺显着推进了这一研究领域。一个被低估的问题是转化的原子经济性：氧原子上必要的活化基团留在了共同产生的废物中。在此，我们描述了取代的异恶唑烷-5-酮的 Rh 催化亲电胺化，用于合成未受保护的环状 β-氨基酸，其特征是苯并稠合或螺环支架。使用环状羟胺可以保留产品中的氮和氧官能团。无痕氧化还原中性过程以克规模进行，催化剂负载量低至 0.1 mol%。与文献中的相关亲电胺化相比，一系列机械实验表明了一种独特的途径，包括螺环化，然后是骨架重排。本文提供的见解阐明了活性物质（由活化的羟胺生成的 Rh-nitrenoid）的细微反应，并扩展了亲电芳香取代的知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05476
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛-2,3,4,5,6-d5 在 fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 p-anisaldehyde-d4 、 (2H3)-3,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  食用菌Ischnoderma resinosum发酵液中的苯甲酰衍生物的生物合成。

  摘要：

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07218

文献信息

• <i>trans</i>-Resveratrol-<i>d</i>₄, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties
  作者：Bartolo Gabriele、Hicham Benabdelkamel、Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Giovanni Sindona、Leonardo Di Donna

  DOI：10.1055/s-2008-1067239

  日期：2008.9

  A convenient, six-step synthesis of the so far unknown trans-resveratrol-d 4, (E)-3′,4,5′-trihydroxy-2,3,5,6-tetradeuterostilbene, starting from commercially available phenol-d 6, with an overall yield of 25%, is described. The final labeled resveratrol was fully characterized by MS, IR, and ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. The isotopic distribution of the final product, determined by high resolution mass spectrometry, was as follows: d 4, 96%; d 3, 4%.

  本文介绍了一种简便的六步合成方法，从市售苯酚-d 6 开始，合成迄今未知的反式白藜芦醇-d 4，即(E)-3′,4,5′-三羟基-2,3,5,6-四氘代二苯乙烯，总收率为 25%。通过质谱、红外光谱、¹H 和 ¹³C NMR 光谱对最终标记的白藜芦醇进行了全面表征。经高分辨率质谱测定，最终产品的同位素分布如下：D 4，96%；D 3，4%。
• Traceless Electrophilic Amination for the Synthesis of Unprotected Cyclic β-Amino Acids
  作者：Jin-Sheng Yu、Miguel Espinosa、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.9b05476

  日期：2019.7.3

  describe Rh-catalyzed electrophilic amination of substituted isoxazolidin-5-ones for the synthesis of unprotected, cyclic β-amino acids featuring either benzo-fused or spirocyclic scaffolds. Using the cyclic hydroxylamines allows for retaining both nitrogen and oxygen functionalities in the product. The traceless, redox neutral process proceeds on a gram scale with as little as 0.1 mol% catalyst loading. In

  亲电胺化涉及氮原子的 umpolung，提供了另一种独特的合成策略。最近出现的各种设计的 O 取代羟胺显着推进了这一研究领域。一个被低估的问题是转化的原子经济性：氧原子上必要的活化基团留在了共同产生的废物中。在此，我们描述了取代的异恶唑烷-5-酮的 Rh 催化亲电胺化，用于合成未受保护的环状 β-氨基酸，其特征是苯并稠合或螺环支架。使用环状羟胺可以保留产品中的氮和氧官能团。无痕氧化还原中性过程以克规模进行，催化剂负载量低至 0.1 mol%。与文献中的相关亲电胺化相比，一系列机械实验表明了一种独特的途径，包括螺环化，然后是骨架重排。本文提供的见解阐明了活性物质（由活化的羟胺生成的 Rh-nitrenoid）的细微反应，并扩展了亲电芳香取代的知识。
• Biosynthesis of Benzylic Derivatives in the Fermentation Broth of the Edible Mushroom, <i>Ischnoderma resinosum</i>
  作者：Purni C. K. Wickramasinghe、John P. Munafo

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07218

  日期：2020.2.26

  a series of benzylic derivatives was elucidated in the fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum (P. Karst). Twenty-six hydroxy- and methoxy- benzylic derivatives were screened by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of which 13 were detected in the culture media. Results from the isotope incubation studies showed the transformation of both benzyl alcohol and benzoic acid

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。