1,3-二甲氧基-5-[(Z)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 | 1089051-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-[(Z)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 中文别名: 反式三甲氧基白藜芦醇-d4
• 英文名称: trans-trismethoxy Resveratrol-d4
• 英文别名: 1,2,4,5-tetradeuterio-3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxybenzene
• CAS: 1089051-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 274.296
• InChiKey: GDHNBPHYVRHYCC-XEGZCKIBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF: 50 mg/ml,DMSO: 50 mg/ml,DMSO:PBS(pH 7.2) (1:2): 0.25 mg/ml,乙醇: 10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-[(Z)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到trans-resveratrol-d₄
  参考文献：
  名称：

  trans-Resveratrol-d₄, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties

  摘要：

  本文介绍了一种简便的六步合成方法，从市售苯酚-d 6 开始，合成迄今未知的反式白藜芦醇-d 4，即(E)-3′,4,5′-三羟基-2,3,5,6-四氘代二苯乙烯，总收率为 25%。通过质谱、红外光谱、¹H 和 ¹³C NMR 光谱对最终标记的白藜芦醇进行了全面表征。经高分辨率质谱测定，最终产品的同位素分布如下：D 4，96%；D 3，4%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067239
• 作为产物：
  描述：

  p-anisaldehyde-d4 、 (3,5-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以390 mg的产率得到1,3-二甲氧基-5-[(Z)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  trans-Resveratrol-d₄, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties

  摘要：

  本文介绍了一种简便的六步合成方法，从市售苯酚-d 6 开始，合成迄今未知的反式白藜芦醇-d 4，即(E)-3′,4,5′-三羟基-2,3,5,6-四氘代二苯乙烯，总收率为 25%。通过质谱、红外光谱、¹H 和 ¹³C NMR 光谱对最终标记的白藜芦醇进行了全面表征。经高分辨率质谱测定，最终产品的同位素分布如下：D 4，96%；D 3，4%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067239

文献信息

• <i>trans</i>-Resveratrol-<i>d</i>₄, a Molecular Tracer of the Wild-Type Phytoalexin; Synthesis and Spectroscopic Properties
  作者：Bartolo Gabriele、Hicham Benabdelkamel、Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Giovanni Sindona、Leonardo Di Donna

  DOI：10.1055/s-2008-1067239

  日期：2008.9

  A convenient, six-step synthesis of the so far unknown trans-resveratrol-d 4, (E)-3′,4,5′-trihydroxy-2,3,5,6-tetradeuterostilbene, starting from commercially available phenol-d 6, with an overall yield of 25%, is described. The final labeled resveratrol was fully characterized by MS, IR, and ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. The isotopic distribution of the final product, determined by high resolution mass spectrometry, was as follows: d 4, 96%; d 3, 4%.

  本文介绍了一种简便的六步合成方法，从市售苯酚-d 6 开始，合成迄今未知的反式白藜芦醇-d 4，即(E)-3′,4,5′-三羟基-2,3,5,6-四氘代二苯乙烯，总收率为 25%。通过质谱、红外光谱、¹H 和 ¹³C NMR 光谱对最终标记的白藜芦醇进行了全面表征。经高分辨率质谱测定，最终产品的同位素分布如下：D 4，96%；D 3，4%。