(1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one | 261630-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 261630-97-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WDUXHHCNEPIODD-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8S)-8-Acetoxy-7-bromo-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g

文献信息

• A Study on the Allylic Substitution of (1R,5R,8R)- and (1R,5R,8S)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one Derivatives − Preparation of (1S,2R,3R)-9-[2-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-4-en-1-yl]-9H-adenine
  作者：Steen K. Johansen、Inge Lundt

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t

  日期：2001.3

  both C-6 and C-8 substituted products, thus limiting the synthetic use of the reaction with these nucleophiles. Additionally, Mitsunobu substitution of (1R,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one (3) with 6-chloropurine, followed by reduction of the lactone moiety and treatment with liquid ammonia, gave the carbocyclic nucleoside (1S,2R,3R)-9-[2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-4-en-1-yl]-9H-adenine

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。