2-acetylmethylthio-4,5-diphenylimidazole | 28440-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetylmethylthio-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one；(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylmercapto)-acetone；(4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylmercapto)-aceton；3-(4,5-Diphenyl-2-imidazolylthio)acetone；1-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
• CAS: 28440-47-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: OZJQHWJWZWZWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylmethylthio-4,5-diphenylimidazole 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到5,6-diphenyl-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二苯基咪唑-[2,1- b ]噻唑类抗菌剂的有效途径†

  摘要：

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370443
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到2-acetylmethylthio-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二苯基咪唑-[2,1- b ]噻唑类抗菌剂的有效途径†

  摘要：

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370443

文献信息

• Investigations in the imidazole series
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin、V. G. Tromsa

  DOI：10.1007/bf00944423

  日期：1971.3
• Studies on the imidazole series
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00478395

  日期：1970.4
• EP0519996A1
  申请人：——

  公开号：EP0519996A1

  公开（公告）日：1992-12-30
• [EN] IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1991013876A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) Imidazole derivates of general formula (II) in which R1 is hydrogen or one or more substituents, k is 0, 1 or 2, Q is a straight or branched alkylene group and Z is hydrogen or a substituent group and pharmaceutically acceptable salts thereof possess useful pharmacological properties as inhibitors of acyl coenzyme-A: cholesterol-o-acyl transferase and as inhibitors of the binding of thromboxane TXA2 to its receptors, and are useful in therapy.(FR) On décrit des dérivés d'imidazoles de formule générale (II) dans laquelle R1 est hydrogène ou un ou plusieurs substituants, k représente 0, 1 ou 2, Q est un groupe d'alkylène droit ou ramifié et z est hydrogène ou un groupe de substitution, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles en tant qu'inhibiteurs de la coenzyme-A d'acyle: cholestérol-0-acyle transférase et en tant qu'inhibiteurs de la liaison de thromboxane TXA2 à ses récepteurs, et ils sont également utiles dans les traitements.
• An efficient route for synthesis of 5,6-diphenylimidazo-[2,1-<i>b</i>]thiazoles as antibacterial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、A. O. Sarhan Abd El-Wareth、Hassan A. H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.5570370443

  日期：2000.7

  reaction of 1 with aliphatic and/or alicyclic ketones gave the 3-(4,5-diphenyl-2-imidazolylthio)acetone derivatives 5a-d, 2-(4,5-diphenylimidazolylthio)cycloalkanones 8a,d and the tricyclic compounds 9b-c respectively. The cyclized compounds 6a-d and 9a,d were obtained by cyclization of 5a-d and 8a,b respectively. Oxidation of 1 gives the corresponding bis(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)-disulfide (10) in

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。