4-(3,5-Dimethyl-phenyl)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester | 221246-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethyl-phenyl)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1-dioxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxylate；methyl 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1-dioxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 221246-11-3
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 487.499
• InChiKey: GWVGRTVYGHDLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxo-4-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester 、 3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 硼酸三异丙酯 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三聚硫氰酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-(3,5-Dimethyl-phenyl)-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基硼酸的 Suzuki 反应：双 (3,5-二甲基苯基) 硼酸的一锅法制备和交叉偶联

  摘要：

  3,5-二甲基苯基溴化镁与硼酸三异丙酯反应生成 3,5-二甲基苯基硼酸和双(3,5-二甲基苯基)硼酸。发现了允许清洁制备双(3,5-二甲基苯基)硼酸的条件，该双(3,5-二甲基苯基)硼酸使用Suzuki交叉偶联条件与三氟甲磺酸乙烯酯偶联。在 Suzuki 步骤中，两个芳基都有效地从硼转移。

  DOI：

  10.1021/op010207s

文献信息

• Certain benzothiazine dioxide endothelin antagonists and processes for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030073684A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The instant invention is a series of benzothiazine dioxides, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are potent endothelin A antagonists with profound in vitro activity, and improved syntheses for the Formula 1 1 The compounds are useful in treating elevated levels of endothelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.

  本发明是一系列苯并噻唑二氧化物或其药学上可接受的盐，它们是具有深刻的体外活性的强效内皮素A拮抗剂，并改进了公式11的合成方法。这些化合物可用于治疗内皮素水平升高、必需性肾血管恶性肿瘤和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血。
• CERTAIN BENZOTHIAZINE DIOXIDE ENDOTHELIN ANTAGONISTS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1009743B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6265399B1
  申请人：——

  公开号：US6265399B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6252070B1
  申请人：——

  公开号：US6252070B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6440962B2
  申请人：——

  公开号：US6440962B2

  公开（公告）日：2002-08-27