N6-benzyloxycarbonyl-N2-tert-butoxycarbonyl-lysyl-γ-methyl-leucyl-[(2S,3R)-3-decyl-2-hydroxy-β-alanyl]-glycine ethyl ester | 269411-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N6-benzyloxycarbonyl-N2-tert-butoxycarbonyl-lysyl-γ-methyl-leucyl-[(2S,3R)-3-decyl-2-hydroxy-β-alanyl]-glycine ethyl ester
• 英文别名: Boc-Lys(Cbz)-Ala(tBu)-bAla(2S-OH,3R-decyl)-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S,3R)-3-[[(2S)-4,4-dimethyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-2-hydroxytridecanoyl]amino]acetate
• CAS: 269411-22-5
• 化学式: C₄₃H₇₃N₅O₁₀
• 分子量: 820.08
• InChiKey: LCSYOSWRYOKMGW-FGUMVENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzyloxycarbonyl-N2-tert-butoxycarbonyl-lysyl-γ-methyl-leucyl-[(2S,3R)-3-decyl-2-hydroxy-β-alanyl]-glycine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo{glycyl-lysyl-(γ-methyl-leucyl)-[(2S,3R)-3-decyl-2-hydroxy-β-alanyl]}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-tridecanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 WSCD*HCl 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N6-benzyloxycarbonyl-N2-tert-butoxycarbonyl-lysyl-γ-methyl-leucyl-[(2S,3R)-3-decyl-2-hydroxy-β-alanyl]-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k