methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-tridecanoate | 269411-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-tridecanoate
• CAS: 269411-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: ADVUXOFFZRJJKH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-tridecanoate 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxy-tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-tridec-2-enoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k