2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 81585-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Iodo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 81585-70-8
• 化学式: C₉H₆F₃IO
• 分子量: 314.046
• InChiKey: SDEQSFXAHUEOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An AKAP-Lbc-RhoA interaction inhibitor promotes the translocation of aquaporin-2 to the plasma membrane of renal collecting duct principal cells

  摘要：

  抗利尿激素（精氨酸加压素，AVP）刺激肾集合管主细胞后，会抑制小GTP酶RhoA，并在质膜中富集水通道蛋白aquaporin-2（AQP2）。这种膜插入促进了从原尿中重吸收水分，并精细调控体内水平衡。Rho鸟苷酸交换因子（GEFs）与RhoA相互作用，催化GDP与GTP的交换，从而激活GTP酶。然而，参与肾主细胞中AQP2调控的GEFs尚不清楚。A激酶锚定蛋白AKAP-Lbc具有GEF活性，特异性激活RhoA，并且在肾内髓集合管主细胞中表达。通过对18,431个小分子进行筛选，并围绕其中一个候选分子合成焦点库，我们鉴定出了一个抑制AKAP-Lbc与RhoA相互作用的抑制剂。这个分子，Scaff10-8，结合到RhoA上，抑制了AKAP-Lbc介导的RhoA激活，但不干扰通过其他GEFs激活RhoA或Rho家族小GTP酶Rac1和Cdc42的活性。Scaff10-8促进了AQP2从细胞内囊泡向IMCD细胞边缘的重分布。因此，我们的数据表明AKAP-Lbc介导的RhoA激活在AQP2转运调控中的作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191423
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An AKAP-Lbc-RhoA interaction inhibitor promotes the translocation of aquaporin-2 to the plasma membrane of renal collecting duct principal cells

  摘要：

  抗利尿激素（精氨酸加压素，AVP）刺激肾集合管主细胞后，会抑制小GTP酶RhoA，并在质膜中富集水通道蛋白aquaporin-2（AQP2）。这种膜插入促进了从原尿中重吸收水分，并精细调控体内水平衡。Rho鸟苷酸交换因子（GEFs）与RhoA相互作用，催化GDP与GTP的交换，从而激活GTP酶。然而，参与肾主细胞中AQP2调控的GEFs尚不清楚。A激酶锚定蛋白AKAP-Lbc具有GEF活性，特异性激活RhoA，并且在肾内髓集合管主细胞中表达。通过对18,431个小分子进行筛选，并围绕其中一个候选分子合成焦点库，我们鉴定出了一个抑制AKAP-Lbc与RhoA相互作用的抑制剂。这个分子，Scaff10-8，结合到RhoA上，抑制了AKAP-Lbc介导的RhoA激活，但不干扰通过其他GEFs激活RhoA或Rho家族小GTP酶Rac1和Cdc42的活性。Scaff10-8促进了AQP2从细胞内囊泡向IMCD细胞边缘的重分布。因此，我们的数据表明AKAP-Lbc介导的RhoA激活在AQP2转运调控中的作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191423

文献信息

• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Au(I)‐Catalyzed Hydration of 1‐Iodoalkynes Leading to α‐Iodoketones
  作者：Alberto Gómez‐Herrera、Ishfaq Ibni Hashim、Marre Porré、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejoc.202001238

  日期：2020.11.22

  The Au(I)‐catalyzed hydration of 1‐iodoalkynes is reported, using a gold(I)–NHC catalyst. A variety of α‐iodomethyl ketones are thus accessed in good to excellent yields. Several sequential protocols were also developed, leading to the construction of molecular complexity.

  据报道，使用金（I）-NHC催化剂，Au（I）催化了1-碘炔的水合反应。因此，获得了许多α-碘甲基酮，收率良好。还开发了几种顺序方案，从而导致了分子复杂性的构建。
• A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles <i>via</i> sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Yishou Wang、Shichen Li、Xinfeng Wang、Yiming Yao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1ra07438e

  日期：——

  One-pot, multi-pathway, and atom economic synthesis of imidazoles and thiazoles has been achieved. In the catalytic system, I₂/TBHP as an initiator and oxidant is used to realize sp³, sp² and sp C–H functionalization.

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED 2-ALKOXYACETOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE 2-ALCOXYACETOPHENONE TRIFLUOROMETHYLE-SUBSTITUEE
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2004014887A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A process for producing a brominated acetal (represented by the formula 3) includes (a) brominating a trifluoromethyl-substituted acetophenone by Br2 in the presence of an alkylene diol. It is optional to produce a trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivative (represented by the formula 9) by (b) reacting the brominated acetal with a metal alkoxide, thereby converting the brominated acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove an acetal group from the ether, thereby producing the 2-alkoxyacetophenone derivative. Alternatively, the 2-alkoxyacetophenone can be produced by (a) reacting a trifluoromethyl-substituted phenacyl halide with an acetalization agent, thereby converting the phenacyl halide into an acetal; (b) reacting the acetal with a metal alkoxide, thereby converting the acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove the acetal group from the ether.

  生产溴代缩醛（化学式3）的过程包括：（a）在烷基二醇存在下，用Br2对三氟甲基取代的乙酰苯甲酮进行溴化。可以通过以下步骤制备三氟甲基取代的2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物（化学式9）：（b）将溴代缩醛与金属烷氧化物反应，将溴代缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基，从而制备2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物。或者，可以通过以下步骤制备2-烷氧基乙酰苯甲酮：（a）将三氟甲基取代的苯甲酰卤与缩醛化试剂反应，将苯甲酰卤转化为缩醛；（b）将缩醛与金属烷氧化物反应，将缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基。
• Process for producing trifluoromethyl- substituted 2- alkoxyacetophenone derivatives
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20050171363A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A process for producing a brominated acetal (represented by the formula 3) includes (a) brominating a trifluoromethyl-substituted acetophenone by Br 2 in the presence of an alkylene diol. It is optional to produce a trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivative (represented by the formula 9) by (b) reacting the brominated acetal with a metal alkoxide, thereby converting the brominated acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove an acetal group from the ether, thereby producing the 2-alkoxyacetophenone derivative. Alternatively, the 2-alkoxyacetophenone can be produced by (a) reacting a trifluoromethyl-substituted phenacyl halide with an acetalization agent, thereby converting the phenacyl halide into an acetal; (b) reacting the acetal with a metal alkoxide, thereby converting the acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove the acetal group from the ether.

  生产溴化缩醛（由式 3 表示）的工艺包括 (a) 用 Br 2 溴化三氟甲基取代的苯乙酮。可选择通过以下方法生产三氟甲基取代的 2-烷氧基苯乙酮衍生物（由式 9 表示）：(b) 使溴化缩醛与金属氧化烷反应，从而将溴化缩醛转化为醚；(c) 在酸催化剂存在下水解醚，从醚中除去缩醛基团，从而生产 2-烷氧基苯乙酮衍生物。或者，2-烷氧基苯乙酮可以通过以下方法制得：(a) 使三氟甲基取代的苯酰卤与缩醛剂反应，从而将苯酰卤转化为缩醛；(b) 使缩醛与金属烷氧基反应，从而将缩醛转化为醚；(c) 在酸催化剂存在下水解醚，以除去醚中的缩醛基团。