((2R,3aS,6aS)-2,3a-diethyl-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)methanol | 1239664-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3aS,6aS)-2,3a-diethyl-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)methanol
• CAS: 1239664-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: LANHQTRGIOLPEX-BEZGRXCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3aS,6aS)-2,3a-diethyl-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3aS,6aS)-2,3a-diethyl-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到((2R,3aS,6aS)-2,3a-diethyl-5-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189