1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-<3-¹³C>carbonitrile | 159590-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-<3-¹³C>carbonitrile
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 159590-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O
• 分子量: 334.354
• InChiKey: HBHNZZFJWGVEIG-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-<3-¹³C>carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以89.1%的产率得到1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-<¹³C>-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳标记喹诺酮-3-羧酸抗菌剂的新合成

  摘要：

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341009
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-<3-¹³C>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳标记喹诺酮-3-羧酸抗菌剂的新合成

  摘要：

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341009

文献信息

• A novel synthesis of carbon-labelled quinolone-3-carboxylic acid antibacterials
  作者：Richard M. Carr、Derek R. Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.2580341009

  日期：1994.10

  3-lodoquinolones were prepared from the corresponding quinolone-3-carboxylic acids by Hunsdiecker-type iododecarboxylation reactions with lead tetraacetate and iodine. Cyanation of the iodo compounds with mixtures of potassium [13C]cyanide and copper (I) iodide, gave [3-13C]cyanoquinolones which on acidic hydrolysis afforded quinolone-[3-13C]carboxylic acids. In this way, nalidixic acid, an immediate

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。