(S)-1-[(2S,3S)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 3-formamidopropanoate | 1339202-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3S)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 3-formamidopropanoate
• 英文别名: [(2S)-1-[(2S,3S)-3-hex-5-ynyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl] 3-formamidopropanoate
• CAS: 1339202-18-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅
• 分子量: 449.631
• InChiKey: CKQLMPOSONLPCU-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(三甲基甲硅烷基)-辛-7-炔酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-1-[(2S,3S)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 3-formamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于寄生虫的筛选和蛋白质组分析揭示了FDA批准的药物Orlistat，它是潜在的抗布鲁氏锥虫病药物[]

  摘要：

  布氏锥虫是引起非洲人昏睡病和牲畜长假名的寄生虫，是由采采蝇传播的。由于缺乏疫苗和有效药物，迫切需要开发针对非洲锥虫病的新药。奥利司他（也称为四氢脂肪抑制素或THL）是FDA批准的抗肥胖药，主要针对胃肠道内的胰腺和胃脂肪酶。它显示了针对肿瘤，分枝杆菌和寄生虫的潜在活性。在此，我们报道了一组扩展的奥利司他样化合物的合成和评估，其中一些化合物在布鲁氏菌的血流形式（BSF）和前环形式（PCF）中均显示出强效的锥虫杀虫活性。。随后进行了原位基于寄生虫的蛋白质组分析，以阐明这两种形式药物的潜在细胞靶标。通过在大肠杆菌裂解物中重组表达的酶的标记，进一步验证了一些新近鉴定出的靶标。用选定的化合物进行了生物成像实验，以研究布鲁氏杆菌中药物对细胞的吸收。结果表明，奥利司他比布鲁氏菌的PCF更有效地被BSF吸收。并且对BSF和PCF细胞中的线粒体，糖体和内质网的形态具有明显的影响。这些结果支持了奥利司他对这些细

  DOI：

  10.1002/chem.201200482