(2-(4-(aminomethyl)phenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone hydrochloride | 1311195-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-(aminomethyl)phenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone hydrochloride
• 英文别名: [2-[4-(aminomethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone;hydrochloride
• CAS: 1311195-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S*ClH
• 分子量: 420.917
• InChiKey: WADDNGKJEIMGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-(4-(aminomethyl)phenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone hydrochloride 在 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71.3%的产率得到(2-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(4-(aminomethyl)phenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：Lu Yan

  公开号：US08822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• US8822513B2
  申请人：——

  公开号：US8822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9334242B2
  申请人：——

  公开号：US9334242B2

  公开（公告）日：2016-05-10