(3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine-2-carboxylic acid | 122059-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,7R,13R,17S)-1-azapentacyclo[10.6.1.03,7.08,19.013,17]nonadeca-5,8,10,12(19),14-pentaene-10-carboxylic acid
• CAS: 122059-81-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: IMJRVLOUNFCYRI-QHSBEEBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-Aminobenzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 环戊二烯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(3bS*,6aR*,9aR*,12aS*)-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Role reversal in the cyclocondensation of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: Synthesis of novel tetrahydroquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82208-x

文献信息

• Cyclocondensation of lower aliphatic aldehydes with arylamines and cyclopentadiene
  作者：A. G. Tolstikov、R. G. Savchenko、E. S. Lukina、S. R. Afon’kina、D. V. Nedopekin、L. M. Khalilov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-013-0344-2

  日期：2013.11

  Three-component condensation of lower aliphatic aldehydes (C1-C3) with arylamines and cyclopentadiene (the Povarov reaction) gave 3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]-quinolines. Ozonization of their N-trifluoroacetyl derivatives afforded the corresponding ozonides. Cyclocondensation of 4-fluoroaniline with formaldehyde and cyclopentadiene gave earlier unknown 2-fluoro-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-octahydrobenzo[i,j]dicyclopenta[b,g]quinolizine.

  低级脂肪醛（C1-C3）与芳胺和环戊二烯的三组分缩合反应（Povarov反应）产生了3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[c]喹啉。其N-三氟乙酰衍生物的臭氧化反应生成了相应的臭氧化物。4-氟苯胺与甲醛和环戊二烯的环缩合反应生成了此前未被发现的2-氟-3b,6,6a,7,9,9a,10,12a-八氢苯[i,j]二环戊[b,g]喹啉。
• GRIECO, PAUL A.;BAHSAS, ALI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5855-5858
  作者：GRIECO, PAUL A.、BAHSAS, ALI

  DOI：——

  日期：——
• Role reversal in the cyclocondensation of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: Synthesis of novel tetrahydroquinolines
  作者：Paul A. Grieco、Ali Bahsas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82208-x

  日期：1988.1