ethyl 3-(1-(2-tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate | 1263766-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(1-(2-tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-formyl-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl]propanoate
• CAS: 1263766-34-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: ZPAIOCFFZFUJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-(2-tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate 在 barium hydroxide octahydrate 、 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到des-ethylrhazinal
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j
• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 过氧化双月桂酰 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 3-(1-(2-tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j

文献信息

• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。