[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] nitrate | 66702-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] nitrate
• CAS: 66702-76-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GKIMZHDHTOGIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  323.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] nitrate 、 sodium trichloroacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3,3,3-trichloro-2-hydroxy-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Functionalized Trichloromethylcarbinols

  摘要：

  A new series of alpha-functionalized trichloromethylcarbinols have been synthesized from corresponding alpha-halomethyl ketones, esters, and amides in 48-78% overall yields. Reactivity of nitrates obtained in the first step was dependent on the electron-withdrawing nature of the functional groups, and increases with increasing electron deficiency. Synthetic applications of such trichloromethylcarbinols for the preparation of chloromethyl-alpha-diketones, trichloromethylated dihydrofurans, and enol acetates of alpha-functionalized acid chlorides have been demonstrated. The reaction of these compounds in the Jocic-Reeve reaction was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01547
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 51. Oxidation of enolizable ketones to .alpha.-nitrato ketones by thallium(III) nitrate in acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a031

文献信息

• MCKILLOP A.; YOUNG D. W.; EDWARDS M.; HUG R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3773-3774
  作者：MCKILLOP A.、 YOUNG D. W.、 EDWARDS M.、 HUG R. P.

  DOI：——

  日期：——